Oliver Ojakäär mängib suurepäraselt Milano J500 (varasem A-kategooria) turniiril Trofeo Bonfiglio, kus ta on kolme võiduga jõudnud veerandfinaali.
Milanos mängib maailma noorte esikümnest viis ja TOP 20 seast 14 noormeest. Edetabelis 13. kohal asuv Ojakäär on asetatud seitsmendana, kõrgeima asetusega on maailma kolmas reket Rodrigo Pacheco Mendez (Mehhiko).
Ojakäär pole seni kaotanud settigi, ehkki tal ei ole edetabeli mõistes olnud ka tugevaid vastaseid, sest tema tabeliosast langes välja maailma 15. reket Federico Bondioli (Itaalia), kes oli asetatud üheksandana. Ojakäär võitis Charlie Robertsoni (Suurbritannia) 6:2, 6:3, Vuk Radjenovici (Serbia) 7:5, 6:2 ja Reda Bennani (Maroko) 6:3, 6:1. Neist kõrgeima edetabelikohaga (36.) on Bennani.
Veerandfinaalis tuleb Ojakäärul kohtuda praegu neutraalsena mängiva venelase Jaroslav Deminiga (4), kes on maailma noorte edetabelis kaheksas.
Paarismängus langesid teisena asetatud Ojakäär ja Zhou Yi (Hiina) välja veerandfinaalis. Yi on maailma juunioride viies reket ja üksikmängus püsib veel konkurentsis nagu ka Ojakäär.
Veidi ka ajaloost. Trofeo Bonfiglio, mida tuntakse ka kui Prantsusmaa lahtiste noorteturniiri peaproovi, on aja jooksul võitnud paljud maailma tippmängijad, näiteks Jan Kodeš (1967), Ivan Lendl (1978), Jim Courier (1987), Goran Ivaniševic (1988), Jevgeni Kafelnikov (1992), Alexander Zverev (2013) ja Stefanos Tsitsipas (2016). Neist viis esimest on võitnud vähemalt ühe slämmiturniiri, aga kaks viimast võivad veel võita. Turniiri esimene võitja 1959. aastal oli hilisem tuntud spordiriietuse tootja Sergio Tacchini, kes oli esikoha saamise ajal juba 20-aastane, aga ametlikult sai Trofeo Bonfiglio U18 turniiriks alles 1978.
Neidude võitjate nimekirjas on hilisematest slämmivõitjatest näiteks Virginia Wade (1963) Gabriela Sabatini (1984), Simona Halep (2008), Sloane Stephens (2009) ja Jelena Rõbakina (2017), aga ka olümpiavõitja Belinda Bencic (2013) ning meie oma Kaia Kanepi, kes võitis Trofeo Bonfiglio 2001. aastal.